sem保护基的脱除机理

SEM-作为羟基的保护基，其主要特点为最后脱保护可以通过四烷基氟化胺来脱去。SEM醚对分解四氢吡喃基(THP) 和叔丁基二甲基硅醚（TBS）的酸性条件（AcOH-H2O， THF， 45oC，7小时）是稳定的。

sem保护基的脱除机理

SEM保护基相对于Boc更加稳定，相对于烷基保护基又更容易脱掉，再保护咪唑，吲哚或吡咯类杂环时有很大的优势。

但是其脱保护时，时常会残留羟甲基，因此通常会利用两种脱保护方法相继脱保护才能完全脱除保护基，如TBAF+盐酸，TBAF+乙二胺。2017年查尔姆斯理工大学L. Marcus Wilhelmsson课题组在合成四环2 ' -脱氧腺苷类似物qAN1(供体)和qAnitro 时使用了一种类似SEM的保护基