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二溴乙烷的水解反應和消去反應

二溴乙烷的水解反應和消去反應

二溴乙烷的水解反應和消去反應

溴乙烷的消去反應

CH3CH2Br—→CH2=CH2↑+HBr

反應條件是氫氧化鈉的醇溶液(一般是乙醇),即NaOH/醇

有的情況下還可以把HBr與NaOH的反應也加進去

即:CH3CH2Br+NaOH—→CH2=CH2↑+NaBr+H2O

條件也是醇溶液中。

NaOH不是催化劑,而是參與反應的反應物,消去首先生成的是HBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,被NaOH中和了,所以NaOH是反應物,而乙醇是催化劑。

反應機理如下:

CH3CH2-X + :B → CH3CH(Br)-H…B 由強鹼進攻β氫,形成過渡態。

CH3CH(Br)-H…B → CH2=CH2 + HB 鍵斷裂,同時生成碳碳雙鍵。

由乙醇與溴化鈉反應而得:在反應鍋內加入40%溴化鈉溶液及乙醇,攪拌下加入硫酸,溫度不超過50℃。加完後在45-50℃反應2h。蒸餾,餾出液用3%碳酸鈉溶液中和,靜置2h分取有機相即爲溴乙烷。原料消耗定額:乙醇(95%)557kg/t、氫溴酸(48%)1610kg/t、硫酸(92%)1165kg/t。

二溴乙烷的水解反應和消去反應

水解反應:

Br—CH2—CH2—Br + 2H2O → HO—CH2—CH2—OH + 2HBr

能的兩種方式消去:(1)部分消去:CH2BrCH2Br+NaOH --加熱/H2O-→ NaBr+CH2=CHBr+H2O (2)完全消去:CH2BrCH2Br+2NaOH --加熱/H2O-→2 NaBr+CH三CH↑+2H2O

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