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什么样的卤代烃易消除

什么样的卤代烃易消除

什么样的卤代烃易消除

卤素取代越多越容易发生消除反应,消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种:卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动。生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键。这是所谓的单分子消除,用E1表示。

1、消去反应发生的条件:醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。

2、在离子型1,2-消除反应中,带着成键电子对一起从反应物分子的1位或α位碳原子上断裂下来的基团称为离去基团(离去基团),而另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢,称为β氢原子。

3、一般在气相进行,是不需要酸或碱催化的单分子反应。反应物通过环状过渡态直接把β氢转移到离去基团上,同时生成π键。羧酸酯加热至约400℃,便发生热消除。黄原酸酯可在约200℃发生热消除三级胺氧化物加热至150℃左右也发生热消除。

标签: 卤代烃
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