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酰胺环结构

酰胺环结构

酰胺环结构

内酰胺是有机化合物中常见的一种环状结构,分子中所成的环具有R1-CONH-R2的结构。(R1、R2为烷基)。

内酰胺所成的环一般是四至七元环。内酰胺环对维持某一些化合物的抗菌活性是至关重要的。日常生活中常见的β-内酰胺类抗生素就是典型的代表,这类抗生素起作用就是在于化合物具有的β-内酰胺环结构。

有机酰胺中的C-N键比起胺中的C-N键要短很多。这一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用sp2杂化轨道与氮成键,而胺中C-N键的碳是用sp3杂化轨道与氮成键,s成分较少另一方面是因为羰基与氨基的氮共轭,从而使C-N键具有某些双键性质造成的。

相关信息

除甲酰胺外,大部分具有RCONH2结构的酰胺为白色固体。在羧酸衍生物中,酰胺具有最强的稳定性,其水解最难发生,一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于一般胺类,酰胺呈现极弱碱性,一般低分子量(C<6)者易溶于水,且在水溶液中几乎不体现碱性。

能与酸反应成盐,其质子化发生在氧原子上,酰胺的共轭酸的pKa在-0.5左右。酰亚胺(RCONHCOR')的氮原子上的氢具有弱酸性。蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺键。

标签: 酰胺
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